El Dr. Bailey nació en la Ciudad de Nueva York. Haber perdido a un tío por los estragos de la diabetes tipo 1 cuando era adolescente, lo hizo interesarse en la medicina. En Mount Sinai su mentor fue el Dr. Elliot Rayfield, el Dr. Bailey escogió especializarse en Endocrinología y Metabolismo con el Dr. Harold Lebovitz. En 1990 Bailey se fue a Escondido, California y ahí empezó a trabajar en la Atención e Investigación Metabólica Avanzada (en inglés AMCR) de la cual actualmente funciona como presidente.
En 1994, fundó MetaMedix Inc, una compañía que creó programas computarizados para el manejo de la diabetes y la nutrición. Creó un sistema de calidad que cumple con ISO9001 para apoyar la primera entrega a la Administración de Alimentos y Drogas (FDA) para un sistema de atención de la diabetes con base en la red de comunicación electrónica. En agosto de 2000 su trabajo aportó rentabilidad a la compañía y una exitosa adquisición de parte de iMetrikus, Inc (que se derivó de la Corporación Chiron).
El Dr. Bailey es director del Instituto AMCR y ha prestado servicio como investigador principal de pruebas clínicas fases 1 a 4. Posee extensa experiencia en pruebas de dispositivos médicos, incluyendo las primeras pruebas de inserción en humanos y fundamentales. El Instituto también pone a prueba sistemas computarizados independientes y de inclusión.
El Dr. Bailey es un profesor clínico asociado de medicina en la Universidad de California en San Diego, donde es activo en la educación de estudiantes de Endocrinología. Ha prestado servicio desde 2000 en la mesa directiva del capítulo de la Asociación Americana de Endocrinólogos Clínicos (AACE) de California y como tesorero, secretario y director general del web. Fue electo a la mesa directiva nacional de directores de AACE en 2010 y en la actualidad preside el comité de investigación clínica. Es miembro de la Asociación Americana de Diabetes, la Sociedad Endocrina y IEEE. Frecuentemente hace presentaciones tanto a grupos de médicos como de pacientes.

